Chemia organiczna II

stacjonarne

II stopnia

Wykład 26 godz. / egzamin

Ćwiczenia 20 godz. / zaliczenie na ocenę

Laboratorium 44 godz. / zaliczenie na ocenę

Chemia organiczna

kierunki studiów: chemia

dr hab. inż. Jakub Herman

Aktywność / Obciążenie w godz.

1. Udział w wykładach / 26

2. Samodzielne studiowanie tematyki wykładów / 24

3. Udział w ćwiczeniach / 20

4. Samodzielne przygotowanie się do ćwiczeń / 20

5. Udział w laboratoriach / 44

6. Samodzielne przygotowanie się do laboratoriów / 40

7 Udział w konsultacjach / 6

8. Przygotowanie do egzaminu / 8

9. Udział w egzaminie / 2

Sumaryczne obciążenie pracą studenta: 190 / 5,5 ECTS

Zajęcia z udziałem nauczycieli: 98 / 4 ECTS

Zajęcia powiązane z działalnością naukową: 90 / 5,5 ECTS

Zaawansowany kurs chemii organicznej z naciskiem na nabycie umiejętności planowania syntez złożonych związków organicznych.

Wykłady:

1.Znaczenie praktyczne chemii organicznej. Wiązania występujące w związkach organicznych – ogólna charakterystyka – węgiel-wodór,

węgiel-węgiel, węgiel-azot, węgiel-tlen – porównanie ogólnych własności. 2 h.

2. Znaczenie mechanizmów reakcji chemii organicznej. Znaczenie pojęć: reakcja chemoselektywna,

regioselektywna, stereoselektrywna, stereospecyficzna. Przykłady reakcji. 2h

3. Kontrola geometrii wiązania podwójnego w alkenach: 4 h.

- addycja sprzężona nukleofila do sprzężonego alkenu

- równowagowanie izomerów za pomocą cząsteczki jodu

- wytwarzanie Z-alkenów z E-alkenów za pomocą światła

- regiospecyficzne olefinowanie metodą Julia

- reakcja Petersona (mechanizm kwasowy, mechanizm zasadowy)

- reakcja Wittiga (ylidy stabilizowane, ylidy niestabilizowanie)

- selektywna redukcja alkinów do Z-alkenów lub do E-alkenów

4. Tautomeria keto-enolowa: 4h

- enolizacja katalizowana kwasem, enolizacja katalizowana zasadą

- grupy związków które tworzą enolany

- termodynamicznie trwałe enolany (enole)

- reakcje halogenowania oraz alkilowania enolanów

- regioselektywne przekształcanie ketonów w jony enolanowe (enolany litu, etery sililowe enoli)

- reakcja aldolowa, reakcja eliminacji E1CB, reakcja kondensacji Claisena

5. Reakcja addycji sprzężonej oraz reakcja addycji prostej do

α,β– nienasyconych związków karbonylowych, reakcja addycji Michaela

- nukleofile twarde, nukleofile miękkie

- addycja Michaela + annulacja Robinsona. 4h

6. Reakcje utleniania, reakcje redukcji wykorzystywane w chemii organicznej. 2h

- odczynniki utleniające: Jonesa, Collinsa, PCC, PDC, Dess-Martina, Swerna, ultenianie z użyciem TPAP

- odczynniki redukujące: H2+Pd(C), LiAlH4, NaBH4, LiBH4, BH3, DiBAlH, redukcja Rosenmunda

7. Tworzenie wiązania węgiel-węgiel za pomocą reakcji heterosprzęgania (Suzuki-Miyaura, Kochi, Negishi, Sonogashira, CadiotChodkiewicz). 4h

- utleniająca addycja, transmetalacja, reduktywna eliminacja – podstawowy cykl katalityczny reakcji heterosprzęgania

- synteza kwasów boronowych

- reakcja orto-kierowanej metalacji

8. Grupy ochronne; grupy ochronne dla grup: hydroksylowej, aminowej, karboksylowej, karbonylowej; metody wprowadzania i usuwania;

ochrona ortogonalna, przykłady użycia do syntezy oligopeptydów. 2 h.

9. Strategia i taktyka w syntezie organicznej – wstęp; zagadnienia podstawowe; syntony, cięcia, klasyfikacja cięć, analiza retrosyntetyczna;

cięcia C-X i C-C, ze szczególnym uwzględnieniem cięć C-C diO i diCO. - znaczenie pojęć: synteza zbieżna, synteza liniowa, ukryta

polaryzacja, cząsteczki, reakcje typu Umpolung (odwrócona polaryzacja cząsteczki) zastosowanie analizy retrosyntetycznej do syntezy wybranych

związków. Synteza totalna - wprowadzenie, cele, przykłady. 2 h.

Ćwiczenia:

Ćwiczenia będą poświęcone planowaniu wybranych syntez związków organicznych; analizy aspektów ekonomicznych syntezy organicznej; doborze odpowiednich metod i narzędzi syntetycznych. Praca indywidualna oraz praca w grupach.

Laboratorium:

Laboratorium będzie poświęcone planowaniu oraz przeprowadzeniu wieloetapowej syntezy wybranych związków organicznych oraz analizy jakościowej w chemii organicznej nieznanych substancji organicznych. Praca indywidualna oraz praca w grupach.

Podstawowa:

1. J.Clayden, N.Greeves, S.Warren, Organic Chemistry, 2nd ed, Oxford Univ. Press, 2001.

2. T. W. Graham Solomons, Craig Fryhle, Organic Chemistry 10th ed., J.Willey & Sons, 2011.

3. Joseph M. Hornback, Organic Chemistry, 2nd ed, Thomson Learnings, 2006

Uzupełnijąca:

1. P.J.Craig, „Supramolecular Chemsitry”, Springer, 2010.

2. Wyatt, P.; Warren, S. Organic Synthesis – The Disconnection Approach.

3. Willis, C.; Wills, M. Organic Synthesis, Oxford University Press. 1995

Wiley-VCH, 2007

W1/ Ma ugruntowaną i poszerzoną wiedzę z zakresu wybranej specjalności. Zna klasyfikację, nazewnictwo i sposoby zapisywania wzorów związków organicznych. Ma zaawansowaną wiedzę odnośnie właściwości i metod otrzymywania podstawowych klas związków organicznych/ K_W02

W2/ Ma rozszerzoną wiedzę na temat technik syntezy organicznej i nieorganicznej, metod wydzielania i oczyszczania związków chemicznych oraz ich identyfikacji z zastosowaniem metod klasycznych i instrumentalnych/ K_W04

W3/Zna zasady bezpieczeństwa i higieny pracy, a w szczególności zasady bezpiecznego postępowania z substancjami chemicznymi i materiałami niebezpiecznymi. Zna podstawowe regulacje prawne związane z ogólnie pojętym bezpieczeństwem chemicznym. / K_W17

U1/ Potrafi planować i wykonywać badania doświadczalne lub obserwacje w laboratorium chemicznym w zgodzie z zasadami bezpieczeństwa i higieny pracy, bezpiecznego postępowania z chemikaliami oraz selekcji i utylizacji odpadów chemicznych/ K_U03

U2/ Potrafi ocenić przydatność rutynowych metod i narzędzi do rozwiązywania zadań z zakresu syntezy związków chemicznych, komponowania materiałów, określania ich składu chemicznego i struktury oraz właściwości fizykochemicznych w oparciu o wyniki badań literaturowych i doświadczalnych. Potrafi wykorzystać zaawansowane narzędzia spektroskopowe do określenia struktury związku chemicznego/ K_U04

U3/ Potrafi samodzielnie planować i realizować własne uczenie się przez całe życie i ukierunkowywać innych w tym zakresie.. Umie korzystać z literatury fachowej, baz danych oraz innych źródeł informacji w celu pozyskania niezbędnych danych oraz ma podstawową zdolność oceny rzetelności pozyskanych informacji/ K_U14

K1/ Uznaje znaczenie wiedzy w rozwiązywaniu problemów poznawczych i praktycznych oraz zasięgania opinii ekspertów w przypadku trudności z samodzielnym rozwiązaniem problemu. Potrafi krytycznie oceniać odbierane treści / K_K01

K2/ Jest gotowy do odpowiedzialnego pełnienia ról zawodowych z uwzględnieniem zmieniających się potrzeb społecznych, w tym rozwijania dorobku zawodu, podtrzymywania etosu zawodu, przestrzegania i rozwijania zasad etyki zawodowej oraz działania na rzecz przestrzegania tych zasad. / K_K03

Wykład - egzamin pisemny lub ustny

Ćwiczenia - kolokwium/zaliczenie na ocenę

Laboratorium - kolokwium/zaliczenie na ocenę

Przedmiot kończy się egzaminem w formie ustnej lub pisemnej na ocenę. Warunkiem dopuszczenia do egzaminu jest otrzymanie pozytywnej oceny zarówno z ćwiczeń jak i laboratorium.

Warunkiem zaliczenia przedmiotu jest otrzymanie pozytywnej oceny z egzaminu.

Osiągniecie efektów W1-W3 weryfikowane jest podczas kolokwium na ćwiczeniach, pracy w podgrupach oraz rozmowy końcowej podczas egzaminu oraz na ćwiczeniach i laboratorium.

Osiągniecie efektów U1-U3 i K1-K2 sprawdzane jest w trakcie realizacji ćwiczeń, pracy w podgrupach na ćwiczeniach, zaliczeniu pisemnym, pracy indywidualnej podczas laboratorium, zaliczeń cząstkowych w postaci rozmów bezpośrednich z prowadzącym zajęcia, zaliczeń pisemnych oraz pracy grupowej podczas realizacji zadań eksperymentalnych.

Na końcową ocenę z ćwiczeń składa się ocena uzyskana z kolokwium

zaliczającego oraz zaangażowanie i sposób podejścia studenta do nauki.

Na ocenę końcową laboratorium składają się oceny uzyskane podczas wszystkich cząstkowych sprawdzianów pisemnych oraz ustnych, oceny uzyskane z przygotowania do przeprowadzenia eksperymentów, oceny uzyskane z przestrzegania zasad bezpieczeństwa i BHP obowiązujących w laboratorium syntezy organicznej. Zaliczenie laboratorium następuje po otrzymaniu pozytywnych ocen z wszystkich wymienionych cząstkowych form zaliczenia.

- Ocenę 5 otrzymuje student, który posiadł wiedzę, umiejętności i kompetencje przewidziane efektami kształcenia, a ponadto wykazuje

zainteresowanie przedmiotem, w sposób twórczy podchodzi do powierzonych zadań i wykazuje się samodzielnością w zdobywaniu

wiedzy. Wykazuje się wytrwałością, samodzielnością w pokonywaniu trudności oraz systematycznością pracy.

- Ocenę 4 otrzymuje student, który posiadł wiedzę i umiejętności przewidziane programem nauczania w stopniu dobrym. Potrafi rozwiązać

zadania i problemy, o średnim stopniu trudności.

- Ocenę 3 otrzymuje student, który posiadł wiedzę i umiejętności przewidziane programem nauczania w stopniu dostatecznym.

Samodzielnie rozwiązuje zadania i problemy o niskim stopniu trudności. W jego wiedzy i umiejętnościach zauważalne są luki, które potrafi

jednak uzupełnić pod kierunkiem nauczyciela,

- Ocenę 2 otrzymuje student, który nie posiadł wiedzy, umiejętności i kompetencji w zakresie koniecznych wymagań.