Chemia organiczna

stacjonarne

I stopnia

Wykłady 40/X

Ćwiczenia 20/+

Fizyka,

Wymagania wstępne: znajomość podstawowych pojęć z elektromagnetyzmu, budowy materii, mechaniki kwantowej.

Chemia ogólna i nieorganiczna

Wymagania wstępne: znajomość podstawowych pojęć, wielkości i zależności termochemii i termodynamiki chemicznej oraz statyki i kinetyki chemicznej

kierunek: Chemia

specjalność: wszystkie specjalności

Płk dr hab inż Przemysław Kula, Prof. WAT

Lp. Aktywność Obciążenie w godz.

1 Udział w wykładach 40

2 Samodzielne studiowanie tematyki wykładów 30

3 Udział w ćwiczeniach 20

4 Samodzielne przygotowanie się do ćwiczeń 35

5 Przygotowanie do egzaminu 10

Godz. ECTS

Sumaryczne obciążenie pracą studenta: 135 4

Zajęcia z udziałem nauczycieli: 60 2,5

Zajęcia powiązane z działalnością naukową: 135 4

Atom i cząsteczka. Spektroskopowe metody określania budowy związków organicznych. Podstawowe grupy związków organicznych : alkany, alkeny i alkiny; halogenki alkilowe; alkohole, etery, epoksydy i ich analogi siarkowe; związki metaloorganiczne, związki aromatyczne; aldehydy, ketony i kwasy karboksylowe; aminy; fenole; związki nitrowe; cukry; makromolekuły; aminokwasy, białka, kwasy nukleinowe; metody otrzymywania, właściwości, reakcje, zastosowanie. Mechanizmy reakcji związków organicznych.

SEMESTR IV

• Aldehydy i ketony

• Własności fizyczne. Otrzymywanie. Własności chemiczne: reakcje przyłączania: alkoholi, amin, pochodych amin, cyjanowodoru, związków metaloorganicznych. Reakcje utleniania i redukcji. Reakcje kondensacji: aldolowej, Claissena-Schmidta. Reakcja przyłączania do ,  nienasyconych aldehydów. Związki dikarbonylowe, barbiturany.

• Kwasy organiczne i ich pochodne

• Kwasy karboksylowe i dikarboksylowe i ich pochodne: estry, bezwodniki kwasowe, chlorki kwasowe, amidy, nitryle. Mechanizmy estryfikacji i hydrolizy estrów. Kondensacja estrów. Pochodne kwasu węglowego. Kwasy sulfonowe, fosfonowe i fosfinowe.

• Aminy

• Własności fizyczne. Otrzymywanie amin. Własności chemiczne amin. Związki diazoniowe: otrzymywanie, reakcje podstawienia i sprzęgania. Amidy i sulfamidy. Biologicznie ważne aminy.

• Fenole i halogenki arylowe

• Fizyczne własności fenoli. Fenole jako kwasy. Metody otrzymywania fenoli. Reakcje podstawienia w pierścieniu fenolowym. Reakcja Kolbego. Aspiryna. Fenole wielowodorotlenowe. Chinony. Nukleofilowe podstawienie aromatyczne.

• Związki nitrowe i nitrozowe

• Własności fizyczne i chemiczne, otrzymywanie.

• Cukry

• Klasyfikacja cukrów. Monosacharydy, disacharydy i polisacharydy. Własności chemiczne cukrów.

• Chemia makromolekuł

• Metody otrzymywania makromolekuł. Reakcje polimeryzacji, polikondensacji. Ważniejsze typy polimerów: poliolefiny, polimery winylowe, poliestry i poliamidy.

• Biomolekuły

• Aminokwasy: polipeptydy, kwasy nukleinowe oraz ich elementy strukturalne. Ważniejsze metody syntezy polipeptydów, polinukleotydów. Synteza na fazie stałej. Metody zautomatyzowane. Struktury pierwszo-, drugo- i trzeciorzędowe biomolekuł. Helisy lewo- i prawoskrętne. Podwójna helisa DNA, wyższe struktury białek. Kolagen. Enzymy.

Podstawy analizy strukturalnej związków organicznych

• Widma elektronowe (spektroskopia UV-VIS).

• Widma oscylacyjno-rotacyjne (spektroskopia IR).

• Budowa spektrometrów, przygotowanie próbek. Przegląd widm różnych klas związków.

• Widma elektronowego i jądrowego rezonansu magnetycznego.

• Podstawy teoretyczne, budowa spektrometrów. Zjawisko przesunięcia chemicznego i sprzężenia spinowo-spinowo-spinowego w rezonansie magnetycznym. Przegląd widm 1H i 13C.

• Spektroskopia mas

• Budowa spektroskopu masowego, jony cząsteczkowe i schematy rozpadu jonów cząsteczkowych różnych typów związków organicznych, wykorzystanie izotopów w analizie.

Podstawowa:

J. Clayden, „Chemia organiczna T1 – T4, Wydawnictwa Naukowo Techniczne 2009-2010

John Mc Murry, “Chemia organiczna” Cz. 1 – 5 Wydawnictwo Naukowe PWN, (2003)

R.T.Morrison, R.M.Boyd Chemia organiczna”, Wydawnictwo Naukowe PWN, (1997)

A.I.Vogel, „Preparatyka organiczna”, WNT, wyd. III (2006)

R.M. Silverstein F.X. Webster, D.J. Kiemle, „Spektroskopowe metody identyfikacji związków organicznych” PWN (2008)

Uzupełniająca:

 Przemysław Masztalerz „Podręcznik chemii organicznej”, (1998)

 Gabriela Adamska Roman Dąbrowski, „Chemia organiczna – zbiór instrukcji do ćwiczeń laborato-ryjnych”, (1981)

 Roman Dąbrowski „Chemia organiczna – cz. I. Węglowodory i chlorowcopochodne węglowodo-rów”, (1988)

 Polskie Towarzystwo Chemiczne Nomenklatura związków organicznych (1978)

Część A – węglowodory

Część B – podstawowe układy heterocykliczne

Część C – związki z grupami zawierającymi atomy węgla, wodoru, tlenu, azotu, fluorowców, siarki, selenu i/lub telluru

 T.W.Graham Solomons, Organic Chemistry, John Wiley & Sons, Inc New York, (2004)

 Praca zbiorowa pod redakcją Wojciecha Zielińskiego, Metody spektroskopowe i ich za-stosowanie do identyfikacji związków organicznych, WNT, (1995)

W1 Zna sposoby zapisywania wzorów, rodzaje izomerii oraz nazewnictwo związków organicznych oraz sposoby zapisu reakcji w chemii organicznej K_W02, K_W_03

W2 Zna wybrane reakcje organiczne K_W03

W1 Zna sposoby zapisywania wzorów, rodzaje izomerii oraz nazewnictwo związków organicznych oraz sposoby zapisu reakcji w chemii organicznej K_W03, K_W02

W2 Zna wybrane reakcje organiczne oraz ich mechanizmy, zna czynniki wpływające na przebieg reakcji organicznych. K_W03

W3 Zna sposoby projektowania wieloetapowych reakcji organicznych K_W03, K_W13

W4 Zna podstawy teoretyczne oraz zasadę działania następujących technik spektroskopowych IR, NMR, UV-VIS, MS. K_W03, K_W05

W5 Zna zależności pomiędzy strukturą związków organicznych oraz widmami IR, 1HNMR, UV-VIS, MS K_W04

W6 Zna podstawowe techniki syntezy organicznej oraz nazewnictwo podstawowej aparatury stosowanej w syntezie organicznej K_W04, K_W11

U1 Potrafi zapisać wzory związków organicznych oraz schematy wybranych reakcji organicznych K_U03

U2 Potrafi, bazując na zdobytej wiedzy, zaproponować metody syntezy prostych związków organicznych. K_U04

U3 Potrafi przewidzieć główne reakcje uboczne towarzyszące wybranym reakcjom organicznym K_U03, K_U04

U4 Potrafi zaprojektować kilkuetapową syntezę prostych związków organicznych oraz znaleźć warunki prowadzenia tych reakcji w dostępnej literaturze polsko lub anglojęzycznej K_U09, K_U11

U6 Potrafi przygotować prezentację ustną dotyczącą zagadnień z zakresu chemii organicznej oraz prowadzić dziennik laboratoryjny z prowadzonych eksperymentów K_U11, K_U14

K1 Zna poziom swojej wiedzy oraz potrafi samodzielnie korygować i realizować kierunki dalszego samokształcenia K_K01

K2 Potrafi aktywnie i odpowiedzialnie współpracować w grupie podczas rozwiązywania problemów zarówno teoretycznych jak i doświadczalnych K_K02

K3 Ma świadomość wagi oraz roli chemii organicznej w nauce oraz we współczesnym społeczeństwie K_K05, K_K07

Ćwiczenia audytoryjne zaliczane są na podstawie wyników kolokwiów pisemnych podczas których rozwiązywane są wybrane zagadnienia z reakcji organicznych, aspektów mechanistycznych oraz problemów spektroskopowych .

Po uzyskaniu pozytywnych ocen z kolokwiów ćwiczeniowych w danym semestrze, możliwe jest przystąpienie do egzaminu, który jest egzaminem ustym.

Podczas egzaminu ustnego student otrzymuje zestaw trzech pytań pokrywający różne zagadnienia obowiązującego materiału, następnie w ciągu 5-10 min przygotowuje się do odpowiedzi, która jest odpowiedzią ustną wspomagana pisemnym zapisem reakcji, wzorów oraz innych koniecznych zależności.

Efekty W1, W2, W3, W4, W5 U1, U2, U3, U4, K1 i K3 sprawdzane są na teście pisemnym i podczas egzaminu ustnego:

ocena 2 – poniżej 50% poprawnych odpowiedzi;

ocena 3 – 50 ÷ 60% poprawnych odpowiedzi;

ocena 3,5 – 61 ÷ 70% poprawnych odpowiedzi;

ocena 4 – 71 ÷ 80% poprawnych odpowiedzi;

ocena 4,5 – 81 ÷ 90% poprawnych odpowiedzi;

ocena 5 – powyżej 91% poprawnych odpowiedzi.

n/d