Chemia organiczna

stacjonarne

I stopnia

Wykłady 40/X

Ćwiczenia 26/+

Fizyka,

Wymagania wstępne: znajomość podstawowych pojęć z elektromagnetyzmu, budowy materii, mechaniki kwantowej.

Chemia ogólna i nieorganiczna

Wymagania wstępne: znajomość podstawowych pojęć, wielkości i zależności termochemii i termodynamiki chemicznej oraz statyki i kinetyki chemicznej

kierunek: Chemia

specjalność: wszystkie specjalności

Płk dr hab inż Przemysław Kula, Prof. WAT

Lp. Aktywność Obciążenie w godz.

1 Udział w wykładach 40

2 Samodzielne studiowanie tematyki wykładów 40

3 Udział w ćwiczeniach 26

4 Samodzielne przygotowanie się do ćwiczeń 10

5 Udział w seminariach 10

6 Samodzielne przygotowanie się do seminariów 10

7 Przygotowanie do egzaminu 14

Sumaryczne obciążenie pracą studenta: 150 5

Zajęcia z udziałem nauczycieli: 76 3

Zajęcia powiązane z działalnością naukową: 150 5

Atom i cząsteczka. Spektroskopowe metody określania budowy związków organicznych. Podstawowe grupy związków organicznych : alkany, alkeny i alkiny; halogenki alkilowe; alkohole, etery, epoksydy i ich analogi siarkowe; związki metaloorganiczne, związki aromatyczne; aldehydy, ketony i kwasy karboksylowe; aminy; fenole; związki nitrowe; cukry; makromolekuły; aminokwasy, białka, kwasy nukleinowe; metody otrzymywania, właściwości, reakcje, zastosowanie. Mechanizmy reakcji związków organicznych.

SEMESTR III

• Wstęp do chemii organicznej

• Rozwój chemii organicznej jako nauki.

• Wiązania chemiczne, sposoby pisania wzorów, izomeria strukturalna i geometryczna, teoria rezonansu, cząsteczki chiralne.

• Klasyfikacja związków organicznych, grupy funkcyjne, nazewnictwo związków organicznych. Reprezentatywni przedstawiciele węglowodorów: budowa cząsteczek metanu, etanu, etenu, etinu, benzenu.

• Wstęp do reakcji chemicznych

• Typy reakcji i ich mechanizmy

• Definicja kwasów i zasad w odniesieniu do związków organicznych. Reakcje kwas-zasada. Karbokationy i karboaniony. Zależność między strukturą cząsteczki i ich zasadowością. Efekty indukcyjne, rezonansowe i solwatacyjne.

• Alkany i cykloalkany

• Rotacja na wiązaniu pojedynczym, konformacja alkanów i cykloalkanów, naprężenia w pierścieniach, cis- i trans- izomeria.

• Alkany monocykliczne, bicykliczne i policykliczne.

• Halogenki alkilowe

• Reakcje nukleofilowego podstawienia i eliminacji: SN2, SN1, E2, E1, kinetyka, mechanizmy i stereochemia. Pojęcie stanu przejściowego i produktu przejściowego. Przykłady syntez z wykorzystaniem reakcji SN2, SN1, E2, E1.

• Stereochemia

• Cząsteczki chiralne, centra stereogeniczne, konfiguracja absolutna R i S, nazewnictwo związków chiralnych. Enancjomery i diastereomery

• Alkeny i alkiny

• Otrzymywanie. Izomeria E, Z. Własności chemiczne:

• reakcje przyłączania kwasów, halogenów, wody.

• Reguła Markownikowa i jej teoretyczne wyjaśnienie, stereochemia addycji. Utlenienie alkenów i alkinów.

• Reakcje rodnikowe

• Energia dysocjacji wiązań, ciepło reakcji, względna stabilność rodników. Reakcje halogenów z alkanami. Chlorowanie metanu – mechanizm chlorowania, chlorowanie wyższych alkanów. Rodnikowa addycja do alkenów. Odwrócenie reguły Markownikowa. Rodnikowa polimeryzacja alkenów. Reakcje spalania alkanów. Reakcje freonów z ozonem.

• Alkohole, etery, epoksydy, tioalkohole i tioetery

• Ważniejsi przedstawiciele, otrzymywanie, własności chemiczne i fizyczne. Utlenianie alkoholi i tioalkoholi.

• Związki metaloorganiczne

• Związki litu, magnezu i glinu. Własności chemiczne i zastosowania w syntezie.

• Nienasycone związki sprzężone

• Kation i rodnik alilowy. 1,3-butadien budowa i własności. Reakcje addycji do sprzężonych alkenów. Kinetyczna i termodynamiczna kontrola reakcji addycji.

• Związki aromatyczne

• Współczesne teorie budowy benzenu. Analogi heterocykliczne. Reakcje elektrofilowego podstawienia aromatycznego. Mechanizm chlorowania, nitrowania, sulfonowania, acylowania i alkilowania benzenu. Wpływ podstawników na reaktywność i orientację w podstawieniu elektrofilowym. Reakcje podstawienia w łańcuchach bocznych. Reakcje redukcji związków aromatycznych. Reakcje nukleofilowego podstawienia w związkach heteroaromatycznych.

• Seminarium –

• Nazewnictwo związków organicznych

• Metody otrzymywania i własności związków organicznych

Podstawowa:

J. Clayden, „Chemia organiczna T1 – T4, Wydawnictwa Naukowo Techniczne 2009-2010

John Mc Murry, “Chemia organiczna” Cz. 1 – 5 Wydawnictwo Naukowe PWN, (2003)

R.T.Morrison, R.M.Boyd Chemia organiczna”, Wydawnictwo Naukowe PWN, (1997)

A.I.Vogel, „Preparatyka organiczna”, WNT, wyd. III (2006)

R.M. Silverstein F.X. Webster, D.J. Kiemle, „Spektroskopowe metody identyfikacji związków organicznych” PWN (2008)

Uzupełniająca:

 Przemysław Masztalerz „Podręcznik chemii organicznej”, (1998)

 Gabriela Adamska Roman Dąbrowski, „Chemia organiczna – zbiór instrukcji do ćwiczeń laborato-ryjnych”, (1981)

 Roman Dąbrowski „Chemia organiczna – cz. I. Węglowodory i chlorowcopochodne węglowodo-rów”, (1988)

 Polskie Towarzystwo Chemiczne Nomenklatura związków organicznych (1978)

Część A – węglowodory

Część B – podstawowe układy heterocykliczne

Część C – związki z grupami zawierającymi atomy węgla, wodoru, tlenu, azotu, fluorowców, siarki, selenu i/lub telluru

 T.W.Graham Solomons, Organic Chemistry, John Wiley & Sons, Inc New York, (2004)

 Praca zbiorowa pod redakcją Wojciecha Zielińskiego, Metody spektroskopowe i ich za-stosowanie do identyfikacji związków organicznych, WNT, (1995)

W1 Zna sposoby zapisywania wzorów, rodzaje izomerii oraz nazewnictwo związków organicznych oraz sposoby zapisu reakcji w chemii organicznej K_W02

W2 Zna wybrane reakcje organiczne K_W03, K_W04

W1 Zna sposoby zapisywania wzorów, rodzaje izomerii oraz nazewnictwo związków organicznych oraz sposoby zapisu reakcji w chemii organicznej K_W03, K_W02

W2 Zna wybrane reakcje organiczne oraz ich mechanizmy, zna czynniki wpływające na przebieg reakcji organicznych. K_W03

W3 Zna sposoby projektowania wieloetapowych reakcji organicznych K_W03, K_W04

W4 Zna podstawy teoretyczne oraz zasadę działania następujących technik spektroskopowych IR, NMR, UV-VIS, MS. K_W03, K_W05

W5 Zna zależności pomiędzy strukturą związków organicznych oraz widmami IR, 1HNMR, UV-VIS, MS K_W03

W6 Zna podstawowe techniki syntezy organicznej oraz nazewnictwo podstawowej aparatury stosowanej w syntezie organicznej K_W03, K_W15

U1 Potrafi zapisać wzory związków organicznych oraz schematy wybranych reakcji organicznych K_U03

U2 Potrafi, bazując na zdobytej wiedzy, zaproponować metody syntezy prostych związków organicznych. K_U03

U3 Potrafi przewidzieć główne reakcje uboczne towarzyszące wybranym reakcjom organicznym K_U03, K_U04

U4 Potrafi zaprojektować kilkuetapową syntezę prostych związków organicznych oraz znaleźć warunki prowadzenia tych reakcji w dostępnej literaturze polsko lub anglojęzycznej K_U10, K_U11

U5 Potrafi wybrać i zestawić aparaturę do prowadzenia podstawowych reakcji oraz oczyszczania związków organicznych K_U10

U6 Potrafi przygotować prezentację ustną dotyczącą zagadnień z zakresu chemii organicznej oraz prowadzić dziennik laboratoryjny z prowadzonych eksperymentów K_U10, K_U19

K1 Zna poziom swojej wiedzy oraz potrafi samodzielnie korygować i realizować kierunki dalszego samokształcenia K_K01

K2 Potrafi aktywnie i odpowiedzialnie współpracować w grupie podczas rozwiązywania problemów zarówno teoretycznych jak i doświadczalnych K_K04

K3 Ma świadomość wagi oraz roli chemii organicznej w nauce oraz we współczesnym społeczeństwie K_K04

Ćwiczenia audytoryjne zaliczane są na podstawie wyników kolokwiów pisemnych podczas których rozwiązywane są wybrane zagadnienia z reakcji organicznych, aspektów mechanistycznych oraz problemów spektroskopowych .

Po uzyskaniu pozytywnych ocen z kolokwiów ćwiczeniowych w danym semestrze, możliwe jest przystąpienie do egzaminu, który jest egzaminem ustym.

Podczas egzaminu ustnego student otrzymuje zestaw trzech pytań pokrywający różne zagadnienia obowiązującego materiału, następnie w ciągu 5-10 min przygotowuje się do odpowiedzi, która jest odpowiedzią ustną wspomagana pisemnym zapisem reakcji, wzorów oraz innych koniecznych zależności.

Laboratorium – zaliczenie ćwiczenia wymaga uzyskania pozytywnych ocen ze sprawdzianu przed rozpoczęciem ćwiczenia oraz wykonania preparatu i oddania pisemnego sprawozdania z ćwiczenia. Warunkiem koniecznym zaliczenia przedmiotu jest uzyskanie zaliczenia ze wszystkich ćwiczeń laboratoryjnych.

Efekty W1, W2, W3, W4, W5 U1, U2, U3, U4, K1 i K3 sprawdzane są na teście pisemnym i podczas egzaminu ustnego:

ocena 2 – poniżej 50% poprawnych odpowiedzi;

ocena 3 – 50 ÷ 60% poprawnych odpowiedzi;

ocena 3,5 – 61 ÷ 70% poprawnych odpowiedzi;

ocena 4 – 71 ÷ 80% poprawnych odpowiedzi;

ocena 4,5 – 81 ÷ 90% poprawnych odpowiedzi;

ocena 5 – powyżej 91% poprawnych odpowiedzi.

n/d