Chemia organiczna

niestacjonarne

I stopnia

obowiązkowy

W 60/X, C 40/+, L36/+

Fizyka, Chemia ogólna i nieorganiczna I/zaliczenie przedmiotu

Chemia/ Wszystkie specjalności

dr Witold Drzewiński

Atom i cząsteczka. Spektroskopowe metody określania budowy związków organicznych. Podstawowe grupy związków organicznych : metody otrzymywania, właściwości, reakcje, zastosowanie. Mechanizmy reakcji związków organicznych.

Wykład / Wykład przedstawiony w firmie audiowizualnej (slajdy

w programie Power Point), okresowo prowadzone repetycje podsumowujące wyłożony materiał aktywujące dyskusję studentów, samodzielne studiowanie przez studentów literatury zaproponowanej przez prowadzącego wykład.

1. Wstęp do chemii organicznej. Rozwój chemii organicznej jako nauki. Wiązania chemiczne, sposoby pisania wzorów, izomeria strukturalna i geometryczna, teoria rezonansu. Klasyfikacja związków organicznych, grupy funkcyjne, nazewnictwo związków organicznych. Reprezentatywni przedstawiciele węglowodorów: budowa cząsteczek metanu, etanu, etenu, etynu.

2. Wstęp do reakcji chemicznych. Typy reakcji i ich mechanizmy.

Definicja kwasów i zasad w odniesieniu do związków organicznych. Reakcje kwas-zasada. Karbokationy i karboaniony. Zależność między strukturą cząsteczki i ich zasadowością. Efekty indukcyjne, rezonansowe i solwatacyjne.

3. Podstawy analizy strukturalnej związków organicznych. Widma elektronowe (spektroskopia UV-VIS). Widma oscylacyjno-rotacyjne (spektroskopia IR). Budowa spektrometrów, przygotowanie próbek. Widma elektronowego i jądrowego rezonansu magnetycznego. Podstawy teoretyczne, budowa spektrometrów. Zjawisko przesunięcia chemicznego i sprzężenia spinowo- spinowego w rezonansie magnetycznym. Spektroskopia mas. Budowa spektroskopu masowego, jony cząsteczkowe i schematy rozpadu jonów cząsteczkowych różnych typów związków organicznych, wykorzystanie izotopów w analizie.

4. Stereochemia. Cząsteczki chiralne, centra stereogeniczne, konfiguracja absolutna R i S, nazewnictwo związków chiralnych. Enancjomery i diastereomery.

5. Alkany i cykloalkany. Rotacja wokół wiązania pojedynczego, konformacje alkanów i cykloalkanów, naprężenia w pierścieniach, izomeria cis-trans. Alkany monocykliczne, bicykliczne i policykliczne. Analiza spektralna alkanów i cykloalkanów.

6. Halogenki alkilowe. Reakcje podstawienia nukleofilowego i eliminacji: SN2, SN1, E2, E1, kinetyka, mechanizmy i stereochemia. Pojęcie stanu przejściowego i produktu przejściowego. Przykłady syntez z wykorzystaniem reakcji SN2, SN1, E2, E1. Analiza spektralna halogenków alkilowych.

7. Alkeny i alkiny. Otrzymywanie. Izomeria E-Z. Właściwości chemiczne: reakcje przyłączania kwasów, halogenów, wody.

Reguła Markownikowa i jej teoretyczne wyjaśnienie, stereochemia addycji. Utlenienie alkenów i alkinów.Analiza spektralna alkenów i alkinów.

8. Reakcje rodnikowe. Energia dysocjacji wiązań, ciepło reakcji, względna stabilność rodników. Reakcje halogenów z alkanami. Chlorowanie metanu – mechanizm chlorowania, chlorowanie wyższych alkanów. Rodnikowa addycja do alkenów. Odwrócenie reguły Markownikowa. Rodnikowa polimeryzacja alkenów. Reakcje spalania alkanów. Reakcje freonów z ozonem.

9. Alkohole, etery, epoksydy, tioalkohole i tioetery. Ważniejsi przedstawiciele, otrzymywanie, właściwości chemiczne i fizyczne. Utlenianie alkoholi i tioalkoholi. Analiza spektralna alkoholi, eterów i epoksydów.

10. Związki metaloorganiczne. Związki litu, magnezu i glinu. Właściwości chemiczne i zastosowania w syntezie.

11. Związki aromatyczne. Współczesne teorie budowy benzenu. Analogi heterocykliczne. Reakcje elektrofilowego podstawienia aromatycznego. Mechanizm chlorowania, nitrowania, sulfonowania, acylowania i alkilowania benzenu. Wpływ podstawników na reaktywność i orientację w podstawieniu elektrofilowym. Reakcje podstawienia w łańcuchach bocznych. Reakcje redukcji związków aromatycznych. Reakcje nukleofilowego podstawienia w związkach heteroaromatycznych.

Analiza spektralna związków aromatycznych.

12. Aldehydy i ketony. Właściwości fizyczne. Otrzymywanie. Właściwości chemiczne. Reakcje przyłączania: alkoholi, amin, pochodnych amin, cyjanowodoru, związków metaloorganicznych. Reakcje utleniania i redukcji. Reakcje kondensacji: aldolowej, Claisena-Schmidta. Reakcja przyłączania do α, β nienasyconych aldehydów. Związki dikarbonylowe, barbiturany. Analiza spektralna związków karbonylowych.

13. Kwasy organiczne i ich pochodne. Kwasy karboksylowe i dikarboksylowe i ich pochodne: estry, bezwodniki kwasowe, chlorki kwasowe, amidy, nitryle. Mechanizmy estryfikacji i hydrolizy estrów. Kondensacja estrów. Pochodne kwasu węglowego. Kwasy sulfonowe, fosfonowe i fosfinowe. Analiza spektralna kwasów karboksylowych i ich pochodnych.

14. Aminy. Właściwości fizyczne. Otrzymywanie amin. Właściwości chemiczne amin. Związki diazoniowe: otrzymywanie, reakcje podstawienia i sprzęgania. Amidy i sulfamidy. Biologicznie ważne aminy. Analiza spektralna amin.

15. Fenole i halogenki arylowe. Właściwości fizyczne fenoli. Fenole jako kwasy. Metody otrzymywania fenoli. Reakcje podstawienia w pierścieniu. Reakcja Kolbego. Aspiryna. Fenole wielowo- dorotlenowe. Chinony. Halogenki arylowe. Nukleofilowe podstawienie aromatyczne. Analiza spektralna fenoli i halogenków arylowych.

16. Związki nitrowe i nitrozowe. Własności fizyczne i chemiczne, otrzymywanie.

17. Cukry. Klasyfikacja cukrów. Monosacharydy, disacharydy i polisacharydy. Właściwości chemiczne cukrów.

18. Chemia makromolekuł. Metody otrzymywania makromolekuł. Reakcje polimeryzacji i polikondensacji. Ważniejsze typy polimerów: poliolefiny, polimery winylowe, poliestry i poliamidy.

19. Biomolekuły. Aminokwasy i polipeptydy. Kwasy nukleinowe oraz ich elementy strukturalne. Ważniejsze metody syntezy polipeptydów, polinukleotydów. Synteza na fazie stałej. Metody zautomatyzowane. Struktury pierwszo-, drugo- i trzeciorzędowe biomolekuł. Helisy lewo- i prawoskrętne. Podwójna helisa DNA, wyższe struktury białek. Kolagen. Enzymy.

20. Piśmiennictwo chemiczne – sposoby poszukiwania informacji o związkach organicznych.

Ćwiczenia/nomenklatura związków organicznych, samodzielne projektowanie przez studentów prostych syntez związków organicznych, analiza spektroskopowa prostych związków organicznych

1. Wiązania chemiczne, sposoby pisania wzorów, izomeria strukturalna i geometryczna, nazewnictwo związków organicznych

2. Reakcje kwas-zasada. Karbokationy i karboaniony. Zależność między strukturą cząsteczki i ich zasadowością.

3. Analiza widm IR, H-NMR, C-NMR i MS prostych substancji organicznych.

4. Nomenklatura związków chiralnych.

5. Nomenklatura alkanów, metody ich otrzymywania.

6. Nomenklatura halogenków alkilowych, reakcje ich otrzymywania, reakcje eliminacji halogenków alkilowych.

7. Nomenklatura alkenów i alkinów, metody otrzymywania, reakcje jonowe przyłączenia wody, halogenowodorów; hydroborowanie, przyłączanie halogenów.

8. Reakcje podstawienia rodnikowego, reakcje przyłączenia rodnikowego

9. Nomenklatura alkoholi, eterów i epoksydów; metody otrzymywania alkoholi, eliminacja wody i reakcje przegrupowania, reakcje alkoholi z kwasami halogenowodorowymi; sulfoniany; nomenklatura eterów, metody otrzymywania, rozszczepianie; epoksydy, metody otrzymywania i otwieranie pierścienia epoksydowego.

10. Związki metaloorganiczne, metody otrzymywania, reakcje z kwasami, przyłączanie do wiązań wielokrotnych węgiel-heteroatom.

11. Reakcje elektrofilowego podstawienia aromatycznego, wpływ podstawników na reaktywność i orientację, reakcje w łańcuchach bocznych.

12. Aldehydy i ketony, otrzymywanie, reakcje przyłączania do grupy karbonylowej, reakcje kondensacji.

13. Kwasy organiczne, nomenklatura, metody otrzymywania, pochodne kwasów karboksylowych: estry, bezwodniki, chlorki acylowe, nitryle; reakcje kondensacji, zastosowanie malonianów w syntezie.

14. Aminy, nomenklatura, metody otrzymywania, związki diazoniowe: otrzymywanie, reakcje podstawienia i sprzęgania.

15. Fenole i halogenki arylowe, nomenklatura, metody otrzymywania, nukleofilowe podstawienie aromatyczne.

16. Repetytorium – metody syntezy i właściwości związków organicznych

17. Metody spektroskopowe w chemii organicznej.

18. Piśmiennictwo chemiczne – sposoby poszukiwania informacji o związkach organicznych.

Laboratorium / Samodzielne prowadzenie przez studentów dziennika laboratoryjnego, samodzielne wykonanie przez studentów syntezy wybranych dwóch preparatów z zakresu:

1. reakcje substytucji nukleofilowej

2. reakcje substytucji elektrofilowej

3. reakcje utleniania i redukcji

4. reakcje różne

podstawowa:

1. J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers: „Chemia organiczna”, T1 – T4, Wydawnictwa Naukowo Techniczne 2009-2010

2. J. Mc Murry; “Chemia organiczna” Cz. 1 – 5 Wydawnictwo Naukowe PWN, (2003)

3. R.T. Morrison, R. M. Boyd; Chemia organiczna”, Wydawnictwo Naukowe PWN, (1997)

4. A. I. Vogel; „Preparatyka organiczna”, WNT, wyd. III (2006)

5. R.M. Silverstein, F. X. Webster, D.J. Kiemle; „Spektroskopowe metody identyfikacji związków organicznych” PWN (2008)

uzupełniająca:

1. Nomenklatura związków organicznych. Polskie Towarzystwo Chemiczne 1978

Część A – węglowodory

Część B – podstawowe układy heterocykliczne

Część C – związki z grupami zawierającymi atomy węgla, wodoru, tlenu, azotu, fluorowców, siarki, selenu i/lub telluru

2. T. W. G. Solomons, C. B. Fryhle; ,,Organic Chemistry” John Wiley & Sons, Inc. New York 2004

3. Wojciech Zieliński(red.); ,,Metody spektroskopowe i ich zastosowanie do identyfikacji związków organicznych” WNT 1995

W1 Zna sposoby zapisywania wzorów, rodzaje izomerii oraz nazewnictwo związków organicznych oraz sposoby zapisu reakcji w chemii organicznej K_W02, K_W01

W2 Zna wybrane reakcje organiczne oraz ich mechanizmy, zna czynniki wpływające na przebieg reakcji organicznych. K_W02

W3 Zna sposoby projektowania wieloetapowych reakcji organicznych K_W02

W4 Zna podstawy teoretyczne oraz zasadę działania następujących technik spektroskopowych IR, NMR, UV-VIS, MS. K_W02

W5 Zna zależności pomiędzy strukturą związków organicznych oraz widmami IR, 1HNMR, UV-VIS, MS K_W02

W6 Zna podstawowe techniki syntezy organicznej oraz nazewnictwo podstawowej aparatury stosowanej w syntezie organicznej

K_W02, K_W16

U1 Potrafi zapisać wzory związków organicznych oraz schematy wybranych reakcji organicznych K_U01

U2 Potrafi, bazując na zdobytej wiedzy, zaproponować metody syntezy prostych związków organicznych. K_U01

U3 Potrafi przewidzieć główne reakcje uboczne towarzyszące wybranym reakcjom organicznym K_U01, K_U03

U4 Potrafi zaprojektować kilkuetapową syntezę prostych związków organicznych oraz znaleźć warunki prowadzenia tych reakcji w dostępnej literaturze polsko- lub anglojęzycznej K_U03

U5 Potrafi wybrać i zestawić aparaturę do prowadzenia podsta- wowych reakcji oraz oczyszczania związków organicznych K_U03

U6 Potrafi przygotować prezentację ustną dotyczącą zagadnień z zakresu chemii organicznej oraz prowadzić dziennik laboratoryjny z prowadzonych eksperymentów K_U05, K_U08, K_U09

K1 Zna poziom swojej wiedzy oraz potrafi samodzielnie korygować i realizować kierunki dalszego samokształcenia K_K01, K_K05

K2 Potrafi aktywnie i odpowiedzialnie współpracować w grupie podczas rozwiązywania problemów zarówno teoretycznych jak i doświadczalnych K_K02

K3 Ma świadomość wagi oraz roli chemii organicznej w nauce oraz we współczesnym społeczeństwie K_K07

Przedmiot zaliczany jest na podstawie zaliczenia wykładu , ćwiczeń audytoryjnych oraz ćwiczeń laboratoryjnych.

Ćwiczenia laboratoryjne zaliczane są na podstawie obecności na wszystkich ćwiczeniach laboratoryjnych, ocen uzyskanych z kolokwiów dotyczących zagadnień związanych z wykonywanymi preparatami, oceny z prowadzenia dziennika laboratoryjnego.

Ćwiczenia audytoryjne zaliczane są na podstawie obecności na ćwiczeniach (ponad 75%), aktywnego uczestnictwa w ćwiczeniach, pozytywnej oceny z kolokwium zaliczającego.

Wykład zaliczany jest na podstawie egzaminu ustnego.

Warunkiem dopuszczenia do egzaminu jest zaliczenie ćwiczeń audytoryjnych.

1. Efekty W1, W2, U1, U2, U3, K1, K3 sprawdzane są podczas kolokwium zaliczającego ćwiczenia audytoryjne i egzaminu.

2. Efekty W4, W5 sprawdzane są w trakcie kolokwium zaliczającego ćwiczenia audytoryjne.

3. Efekty W3, W6, U4, U5, U6, K2 sprawdzane są w trakcie ćwiczeń laboratoryjnych.