Chemia organiczna II

stacjonarne

jednolite magisterskie

W26/x

C20/+

L44/+

Podstawy chemii organicznej

Podstawy chemii nieorganicznej

Chemia organiczna I

WTCCOWSM

Jakub Herman

Aktywność / obciążenie studenta w godz.

1. Udział w wykładach / 26

2. Samodzielne studiowanie tematyki wykładów / 24

3. Udział w ćwiczeniach / 20

4. Samodzielne przygotowanie się do ćwiczeń / 20

5. Udział w laboratoriach / 44

6. Samodzielne przygotowanie się do laboratoriów / 40

7 Udział w konsultacjach / 6

8. Przygotowanie do egzaminu / 8

9. Udział w egzaminie / 2

Sumaryczne obciążenie pracą studenta: 180 / 6 ECTS

Zajęcia z udziałem nauczycieli: 98 / 3,5 ECTS

Zajęcia o charakterze praktycznym: 84 / 2,5 ECTS

Zaawansowany kurs chemii organicznej z naciskiem na nabycie umiejętności planowania syntez złożonych związków organicznych.

Wykłady:

1.

Znaczenie praktyczne chemii organicznej. Wiązania występujące w związkach organicznych – ogólna charakterystyka – węgiel-wodór, węgiel-węgiel, węgiel-azot, węgiel-tlen – porównanie ogólnych własności. 1 h.

2.

Tworzenie wiązania węgiel – wodór; wodorowanie homo- i heterogenne; katalizatory, mechanizm i stereochemia reakcji wodorowania; synteza asymetryczna z pomocą chiralnych katalizatorów Wilkinsona; redukcja z pomocą wodorków metali przejściowych; redukcja Bircha: mechanizm i zastosowanie w syntezie. 3 h.

3.

Tworzenie wiązania węgiel – węgiel; reakcje z udziałem metali alkalicznych (Wurtza, Glilmana, Grignarda), reakcje z udziałem metali przejściowych (Hecka, Suzuki, Kumady, Sonogahsira i Negishi). Cykloaddycje [2+2] i [2+4]. Pojęcie enolu i jonu enolanowego; struktura związku a stopień enolizacji; enaminy: otrzymywanie i zastosowanie (alkilowanie, acylowanie) w syntezie organicznej; reakcje kondensacji: aldolowa, Claisena i pochodne), reakcje „Umpolung.” 4 h.

4.

Tworzenie wiązania węgiel – azot; bezpośrednia synteza amin z halogenków; reakcja Delefine, Buchalda-Hartwiga, hydroaminowanie, iminy, oksymy, hydrazony, bezpośrednie uwodornienie imin; reduktywne aminowanie karbonylu, reakcja Leukarta i Eschweilera–Clarke’a; nitryle, azydki, cyjanohydryny, amidy, przegrupowanie Hofmanna; reakcja Gabriela; przegrupowanie Curtisa; sole diazoniowe, otrzymywanie, reakcje, zastosowanie; reakcje Sandmeyera i Schiemanna; sprzęganie i eleminacja; eliminacje Hofmanna i Cope'a. 4 h,

5.

Tworzenie wiązania węgiel – tlen (utlenianie); utlenianie pojedynczego wiązania węgiel – wodór; przemysłowy reforming metanu i wyższych węglowodorów; utlenianie wiązania podwójnego i potrójnego węgiel – węgiel; kwaśna hydroliza; oksymerkurowanie; hydroborowanie; asymetryczne utlenianie Sharplessa; proces Wackera; ozonoliza; otrzymywanie eterów i epitlenków; utlenianie alkoholi; odczynniki utleniające; Jonesa, Collinsa, PCC; Dess-Martina i z użyciem TEMPO. 4 h,

6.

Grupy ochronne; grupy ochronne dla grup: hydroksylowej, aminowej, karboksylowej, karbonylowej; metody wprowadzania i usuwania; ochrona ortogonalna, przykłady użycia do syntezy oligopeptydów. 2 h.

7.

Strategia i taktyka w syntezie organicznej – wstęp; zagadnienia podstawowe; syntony, cięcia, klasyfikacja cięć, analiza retrosyntetyczna; cięcia C-X i C-C, ze szczególnym uwzględnieniem cięć C-C diO i diCO. zastosowanie analizy retrosyntetycznej do syntezy wybranych związków. Synteza totalna - wprowadzenie, cele, przykłady. 2 h.

8. Wprowadzenie do chemii supramolekularnej; definicja; podstawowe typy układów supramolekularnych; klasyfikacja oddziaływań międzycząsteczkowych. 2 h.

9. Bloki budulcowe dla układów gość-gospodarz - ligandy dla kationów, anionów i cząsteczek obojętnych. Przykłady złożonych układów gość-gospodarz i ich zastosowania. 2 h.

10. Układy splątane - sposoby otrzymania i zastosowania. Przykłady maszyn moleklularny; molekularny demon Maxwella; przykłady układów biomimetycznych - sztuczny receptor komórkowy i sztuczny wirus - układ samoreplikujący się. 2 h.

Ćwiczenia:

Ćwiczenia będą poświęcone na analizę wybranych syntez związków organicznych.

Laboratorium:

Laboratorium będzie poświęcony syntezie wybranych związków organicznych.

J.Clayden, N.Greeves, S.Warren, Organic Chemistry, 2nd ed, Oxford Univ. Press, 2001.

T. W. Graham Solomons, Craig Fryhle, Organic Chemistry 10th ed., J.Willey & Sons, 2011.

Joseph M. Hornback, Organic Chemistry, 2nd ed, Thomson Learnings, 2006

P.J.Craig, „Supramolecular Chemsitry”, Springer, 2010.

W1 Ma ugruntowaną i poszerzoną wiedzę z zakresu wybranej specjalności. K_W01

W2 Ma wiedzę na temat otrzymywania złożonych związków organicznych. K_W03

W3 Zna najnowsze trendy w chemii organicznej oraz strategię i taktyki prowadzenia syntezy organicznej. K_W04

W5 Zna zasady bezpieczeństwa i higieny pracy, a w szczególności zasady bezpiecznego postępowania z substancjami chemicznymi i materiałami niebezpiecznymi, sposoby likwidacji skażeń oraz podstawowe regulacje prawne związane z ogólnie pojętym bezpieczeństwem chemicznym. K_W21

U1 Potrafi planować i wykonywać badania doświadczalne lub obserwacje w laboratorium chemicznym w zgodzie z zasadami bezpieczeństwa i higieny pracy, bezpiecznego postępowania z chemikaliami oraz selekcji i utylizacji odpadów chemicznych. K_U03

U2 Potrafi ocenić przydatność rutynowych metod i narzędzi do rozwiązywania zadań z zakresu syntezy związków chemicznych, komponowania materiałów, określania ich składu chemicznego i struktury oraz właściwości fizykochemicznych w oparciu o wyniki badań literaturowych i doświadczalnych. K_U04

U3 Potrafi uczyć się samodzielnie. Umie korzystać z literatury fachowej, baz danych oraz innych źródeł informacji w celu pozyskania niezbędnych danych oraz ma podstawową zdolność oceny rzetelności pozyskanych informacji. K_U13

K1 Ma świadomość poziomu swej wiedzy i umiejętności oraz potrafi określić kierunki dalszego uczenia się i efektywnie realizować proces samokształcenia. K_K01

K2 Ma świadomość potrzeby przestrzegania zasad etyki zawodowej i poszanowania prawa, w tym praw autorskich. K_K04

K3 Rozumie społeczne aspekty praktycznego stosowania zdobytej wiedzy i umiejętności (zwłaszcza w działalności gospodarczej) oraz związaną z tym odpowiedzialność. K_K06

Wykład - egzamin pisemny oraz ustny

Ćwiczenia - kolokwium/zaliczenie

Laboratorium - zaliczenie/kolokwium