Chemia organiczna

stacjonarne

I stopnia

Semestr III

Wykład 40 godz. Egzamin ustny

Ćwiczenia audytoryjne 26 godz. Zaliczenie na ocenę

Seminarium 10 godz. Zaliczenie

Semestr IV

Wykład 40 godz. Egzamin ustny

Ćwiczenia audytoryjne 20 godz. Zaliczenie na ocenę

Semestr V

Laboratorium 76 godz. Zaliczenie na ocenę

Fizyka, Chemia Ogólna i Nieorganiczna

SEMESTR III

1. Wstęp do chemii organicznej

Rozwój chemii organicznej jako nauki.

Wiązania chemiczne, sposoby pisania wzorów, izo-meria strukturalna i geometryczna, teoria rezonansu, cząsteczki chiralne.

Klasyfikacja związków organicznych, grupy funkcyjne, nazewnictwo związków organicznych. Reprezenta-tywni przedstawiciele węglowodorów: budowa cząste-czek metanu, etanu, etenu, etinu, benzenu.

2. Wstęp do reakcji chemicznych

Typy reakcji i ich mechanizmy

Definicja kwasów i zasad w odniesieniu do związków organicznych. Reakcje kwas-zasada. Karbokationy i karboaniony. Zależność między strukturą cząsteczki i ich zasadowością. Efekty indukcyjne, rezonansowe i solwatacyjne.

3. Alkany i cykloalkany

Rotacja na wiązaniu pojedynczym, konformacja alka-nów i cykloalkanów, naprężenia w pierścieniach, cis- i trans- izomeria.

Alkany monocykliczne, bicykliczne i policykliczne.

4. Halogenki alkilowe

Reakcje nukleofilowego podstawienia i eliminacji: SN2, SN1, E2, E1, kinetyka, mechanizmy i stereochemia. Pojęcie stanu przejściowego i produktu przejściowe-go. Przykłady syntez z wykorzystaniem reakcji SN2, SN1, E2, E1.

5. Stereochemia

Cząsteczki chiralne, centra stereogeniczne, konfigu-racja absolutna R i S, nazewnictwo związków chiral-nych. Enancjomery i diastereomery

6. Alkeny i alkiny

Otrzymywanie. Izomeria E, Z. Własności chemiczne:

reakcje przyłączania kwasów, halogenów, wody.

Reguła Markownikowa i jej teoretyczne wyjaśnienie, stereochemia addycji. Utlenienie alkenów i alkinów

7. Reakcje rodnikowe

Energia dysocjacji wiązań, ciepło reakcji, względna stabilność rodników. Reakcje halogenów z alkanami. Chlorowanie metanu – mechanizm chlorowania, chlo-rowanie wyższych alkanów. Rodnikowa addycja do alkenów. Odwrócenie reguły Markownikowa. Rodni-kowa polimeryzacja alkenów. Reakcje spalania alka-nów. Reakcje freonów z ozonem.

8. Alkohole, etery, epoksydy, tioalkohole i tioetery

Ważniejsi przedstawiciele, otrzymywanie, własności chemiczne i fizyczne. Utlenianie alkoholi i tioalkoholi.

9. Związki metaloorganiczne

Związki litu, magnezu i glinu. Własności chemiczne i zastosowania w syntezie.

10. Nienasycone związki sprzężone

Kation i rodnik alilowy. 1,3-butadien budowa i własno-ści. Reakcje addycji do sprzężonych alkenów. Kine-tyczna i termodynamiczna kontrola reakcji addycji.

11. Związki aromatyczne

Współczesne teorie budowy benzenu. Analogi hetero-cykliczne. Reakcje elektrofilowego podstawienia aro-matycznego. Mechanizm chlorowania, nitrowania, sulfonowania, acylowania i alkilowania benzenu. Wpływ podstawników na reaktywność i orientację w podstawieniu elektrofilowym. Reakcje podstawienia w łańcuchach bocznych. Reakcje redukcji związków aromatycznych. Reakcje nukleofilowego podstawienia w związkach heteroaromatycznych.

SEMESTR IV

12. Aldehydy i ketony

Własności fizyczne. Otrzymywanie. Własności che-miczne: reakcje przyłączania: alkoholi, amin, pocho-dych amin, cyjanowodoru, związków metaloorganicz-nych. Reakcje utleniania i redukcji. Reakcje konden-sacji: aldolowej, Claissena-Schmidta. Reakcja przyłą-czania do α, β nienasyconych aldehydów. Związki dikarbonylowe, barbiturany.

13. Kwasy organiczne i ich pochodne

Kwasy karboksylowe i dikarboksylowe i ich pochodne: estry, bezwodniki kwasowe, chlorki kwasowe, amidy, nitryle. Mechanizmy estryfikacji i hydrolizy estrów. Kondensacja estrów. Pochodne kwasu węglowego. Kwasy sulfonowe, fosfonowe i fosfinowe.

14. Aminy

Własności fizyczne. Otrzymywanie amin. Własności chemiczne amin. Związki diazoniowe: otrzymywanie, reakcje podstawienia i sprzęgania. Amidy i sulfamidy. Biologicznie ważne aminy.

15. Fenole i halogenki arylowe

Fizyczne własności fenoli. Fenole jako kwasy. Metody otrzymywania fenoli. Reakcje podstawienia w pierścieniu fenolowym. Reakcja Kolbego. Aspiryna. Fenole wielowodorotlenowe. Chinony. Nukleofilowe podstawienie aromatyczne.

16. Związki nitrowe i nitrozowe

Własności fizyczne i chemiczne, otrzymywanie.

17. Cukry

Klasyfikacja cukrów. Monosacharydy, disacharydy i polisacharydy. Własności chemiczne cukrów.

18. Chemia makromolekuł

Metody otrzymywania makromolekuł. Reakcje polime-ryzacji, polikondensacji. Ważniejsze typy polimerów: poliolefiny, polimery winylowe, poliestry i poliamidy.

19. Biomolekuły

Aminokwasy: polipeptydy, kwasy nukleinowe oraz ich elementy strukturalne. Ważniejsze metody syntezy polipeptydów, polinukleotydów. Synteza na fazie stałej. Metody zautomatyzowane. Struktury pierwszo-, drugo- i trzeciorzędowe biomolekuł. Helisy lewo- i prawoskrętne. Podwójna helisa DNA, wyższe struktury białek. Kolagen. Enzymy.

20. Podstawy analizy strukturalnej związków orga-nicznych

Widma elektronowe (spektroskopia UV-VIS).

Widma oscylacyjno-rotacyjne (spektroskopia IR).

Budowa spektrometrów, przygotowanie próbek. Prze-gląd widm różnych klas związków.

21. Widma elektronowego i jądrowego rezonansu magnetycznego.

Podstawy teoretyczne, budowa spektrometrów. Zjawi-sko przesunięcia chemicznego i sprzężenia spinowo-spinowo-spinowego w rezonansie magnetycznym. Przegląd widm 1H i 13C.

22. Spektroskopia mas

Budowa spektroskopu masowego, jony cząsteczkowe i schematy rozpadu jonów cząsteczkowych różnych typów związków organicznych, wykorzystanie izotopów w analizie

SEMESTR V

Technika laboratoryjna w chemii organicznej

1.1. Zapoznanie się z zasadami bezpieczeństwa w lab. chemii organicznej.

1.2. Rozdzielenie i oczyszczenie związków organicz-nych metodami krystalizacji, pomiar temperatur przejść fazowych metodą termomikroskopową

1.3 Rozdzielanie i oczyszczanie związków metodami destylacji:

1.3.1. Prosta i frakcjonowana destylacja pod ciśnie-niem atmosferycznym

1.3.2. Destylacja pod zmniejszonym ciśnieniem

1.3.3. Destylacja z parą wodną

Syntezy związków organicznych

Trzy preparaty z poniższego zakresu:

reakcje podstawienia nukleofilowego

reakcje podstawienia elektrofilowego

reakcje redoks

reakcje różne

Wykład - mjr dr hab. inż. Przemysław Kula

Laboratoria -

dr Witold Drzewiński - kierownik pracowni

Ćwiczenia audytoryjne - mgr inż. Jakub Herman

Ćwiczenia audytoryjne - mgr inż. Piotr Harmata

podstawowa:

J. Clayden, „Chemia organiczna T1 – T4, Wydawnictwa Naukowo Techniczne 2009-2010

John Mc Murry, “Chemia organiczna” Cz. 1 – 5 Wydawnictwo Naukowe PWN, (2003)

R.T.Morrison, R.M.Boyd Chemia organiczna”, Wydawnictwo Naukowe PWN, (1997)

A.I.Vogel, „Preparatyka organiczna”, WNT, wyd. III (2006)

R.M. Silverstein F.X. Webster, D.J. Kiemle, „Spektroskopowe metody identyfikacji związków organicznych” PWN (2008)

uzupełniająca:

Przemysław Masztalerz „Podręcznik chemii organicznej”, (1998)

Gabriela Adamska Roman Dąbrowski, „Chemia organiczna – zbiór instrukcji do ćwiczeń laborato-ryjnych”, (1981)

Roman Dąbrowski „Chemia organiczna – cz. I. Węglowodory i chlorowcopochodne węglowodorów”, (1988)

Polskie Towarzystwo Chemiczne Nomenklatura związków organicznych (1978)

Część A – węglowodory

Część B – podstawowe układy heterocykliczne

Część C – związki z grupami zawierającymi atomy węgla, wodoru, tlenu, azotu, fluorowców, siarki, selenu i/lub telluru

T.W.Graham Solomons, Organic Chemistry, John Wiley & Sons, Inc New York, (2004)

Praca zbiorowa pod redakcją Wojciecha Zielińskiego, Metody spektroskopowe i ich za-stosowanie do identyfikacji związków organicznych, WNT, (1995)

W1 Zna sposoby zapisywania wzorów, rodzaje izomerii oraz nazewnictwo związków organicznych oraz sposoby zapisu reakcji w chemii organicznej K_W02, K_W01

W2 Zna wybrane reakcje organiczne oraz ich mechanizmy, zna czynniki wpływające na przebieg reakcji organicznych. K_W02

W3 Zna sposoby projektowania wieloetapowych reakcji organicznych K_W02

W4 Zna podstawy teoretyczne oraz zasadę działania następujących technik spektroskopowych IR, NMR, UV-VIS, MS. K_W02

W5 Zna zależności pomiędzy strukturą związków organicznych oraz widmami IR, 1HNMR, UV-VIS, MS K_W02

W6 Zna podstawowe techniki syntezy organicznej oraz nazewnictwo podstawowej aparatury stosowanej w syntezie organicznej K_W02, K_W16

U1 Potrafi zapisać wzory związków organicznych oraz schematy wybranych reakcji organicznych K_U01

U2 Potrafi, bazując na zdobytej wiedzy, zaproponować metody syntezy prostych związków organicznych. K_U01

U3 Potrafi przewidzieć główne reakcje uboczne towarzyszące wybranym reakcjom organicznym K_U01, K_U03

U4 Potrafi zaprojektować kilkuetapową syntezę prostych związków organicznych oraz znaleźć warunki prowadzenia tych reakcji w dostępnej literaturze polsko lub anglojęzycznej K_U03

U5 Potrafi wybrać i zestawić aparaturę do prowadzenia podstawowych reakcji oraz oczyszczania związków organicznych K_U03

U6 Potrafi przygotować prezentację ustną dotyczącą zagadnień z zakresu chemii organicznej oraz prowadzić dziennik laboratoryjny z prowadzonych eksperymentów K_U05, K_U08, K_U09

K1 Zna poziom swojej wiedzy oraz potrafi samodzielnie korygować i realizować kierunki dalszego samokształcenia K_K01, K_K05

K2 Potrafi aktywnie i odpowiedzialnie współpracować w grupie podczas rozwiązywania problemów zarówno teoretycznych jak i doświadczalnych K_K02

K3 Ma świadomość wagi oraz roli chemii organicznej w nauce oraz we współczesnym społeczeństwie K_K07

Przedmiot zaliczany jest na podstawie: egzaminu (semestr III i IV), oraz zaliczenia ćwiczeń laborato-ryjnych (semestr V)

Egzamin jest przeprowadzany w formie egzaminu ustnego poprzedzonego krótkim pisemnym egzaminem testowym.

Warunkiem dopuszczenia do egzaminu jest zaliczenie ćwiczeń oraz seminariów.

Warunek konieczny do uzyskania zaliczenia: brak nieobecności nieusprawiedliwionych

efekty W1, W2, U1, U2, U3, K1, K3 sprawdzane są: kolokwium, egz. ustnym.

efekt W4, W5 sprawdzany jest w trakcie kolokwium dot. metod spektroskopowych w chemii or-ganicznej

efekt W3, W6, U4, U5, U6, K2 sprawdzane są w trakcie ćwiczeń laboratoryjnych prowadzonych w V sem.

Nie przewiduje się.